滋賀県大津市内にある近江神宮の外苑運動場が後に大津びわこ競輪場になった。近江神宮は天智天皇を祭神としている。高松宮宜仁(たかまつのみやのぶひと)親王殿下(以下高松宮様)は天智天皇を深く尊敬されていたこともあって、高松宮様にお願いして宮杯並びに同妃杯を下付されることになった。1950年(昭和25年)4月20日「第1回高松宮・同妃賜杯競輪」という名称で始まった。それから2010年(平成22年)まで、毎年大津びわこ競輪場で開催されていた。
特別競輪(GI)として正式に認定されたのは、1963年(昭和38年)5月の特別競輪等運営委員会の決定によるもので、第14回からであった。それまでは特別競輪に準ずる扱いであった。
当初は男子選手の競走の他に女子選手の競走があったが、1964年(昭和39年)10月に女子競輪が廃止になったため、同年度を最後に『高松宮妃賜杯』も廃止された。
翌1965年(昭和40年)の第16回からは『高松宮賜杯』、1972年(昭和47年)の第23回からは『高松宮杯』と名称が変更された。さらに、1998年(平成10年)の第49回からは『高松宮記念杯』と改められ、故高松宮様の御遺徳を偲び、その御意志を末永くお守りして継続することとなり、現在に至っている。
1999年(平成11年)の第50回からはそれまでの6日制から4日制へと改められた。
2023年(令和5年)の第74回の開催名称は 大阪・関西万博協賛 第74回高松宮記念杯競輪第1回パールカップと定められた。
また、初のガールズケイリンGI開催であるパールカップが高松宮記念杯競輪の中で実施されることとなり、4日制から6日制へと改められた。
この高松宮記念杯競輪は1973年(昭和48年)の第24回以降、東西対抗の形式をとっているのが特徴である。2001年の第52回まで選手は、東日本と西日本それぞれに分かれたレースを勝ち上がり、決勝戦で初めて東西の代表が争い勝者を決定する概定番組となっていたが、新番組制度の導入により様変わりした。
2002年(平成14年)から『東西王座戦【GII】(高松宮記念杯競輪トライアル)』が設けられ、ここで高松宮記念杯競輪の優先出走権獲得を目指した競走が行われることとなった。
2002年(平成14年)から東西別での勝ち上がりの場はその『東西王座戦【GII】(高松宮記念杯競輪トライアル)』の東・西各王座戦に移し、高松宮記念杯競輪では初日の一次予選及び青龍(せいりょう)賞・白虎(びゃっこ)賞の各レースにおいて東日本地区・西日本地区の選手がそれぞれ4名又は5名に分かれて激突した。
2004年(平成16年)からは青龍賞・白虎賞を含め、初日の競走に関しては全レース東西別で行われ、2日目以降は東西混合戦という形になった。
2011年3月をもって大津市が競輪事業から撤退したため、第61回が大津びわこ競輪場で行われる最後の開催となった。
2017年(平成29年)からは、2001年(平成13年)以前のように決勝戦までは東西の選手が対戦しない概定番組に戻り、さらに2018年(平成18年)からは、より東西対抗戦という特色を生かし、これまで初日に行われていた青龍賞・白虎賞を特選(東)・特選(西)に変更し、2日目に、東西それぞれの初日特選1着から4着までの選手と一次予選の1着選手が進出する青龍賞・白虎賞が設定される。また、準決勝戦のレース数が東西各1個レースから東西各2個レースに変更された。
2023年(令和5年)からは6日制となったことで、3日目までがポイント制が設定され4日目に青龍賞・白虎賞が設定され、東西それぞれ3日間のポイント上位1~9着が準決勝に進出、準決勝は従来通り東西2個レースの1~2着者、3着者1名が決勝競走へと進出することができる。S級トップ選手における興趣あるレースをお客様にさらに楽しんでいただけることを目指した概定番組となった。

2012年(平成24年)7月から『GIRL’S KEIRIN』という愛称で48年ぶりに女子選手による競走が開催された。ガールズケイリンは、FI・FII開催の中で1日2R行われ、最初の開催は7月1日~3日の平塚競輪場(FI・ナイター)であった。
2022年(令和4年)にガールズケイリンは10周年を迎え、リブランディングが行われた。新たなコンセプト「プロスポーツ競技のまんなかへ」を策定し、ガールズケイリンに内在する価値を最大化させ、誰にとってもメジャーな公正かつ安全なプロスポーツ競技を目指すこととなった。
このコンセプトに基づき、2023年度よりガールズケイリンにおけるGP・GIグレードの導入及びガールズグランプリを頂点とした新たなレース体系が構築された。高松宮記念杯競輪【GI】においてパールカップ【GI】を、朝日新聞社杯競輪祭【GI】において競輪祭女子王座戦【GI】を、女子選手のみのGI開催としてオールガールズクラシック【GI】を新設し、各GIの優勝者にガールズグランプリ【GI】の出場権を付与することが決まった。また、2025年度より4つ目のGIとして女子オールスター競輪【GI】が新設され、2026年度からは新たに毎日新聞社杯が授与され、毎日新聞社杯女子オールスター競輪【GI】として開催される。
パールカップ【GI】は、毎年6月に開催される高松宮記念杯競輪【GI】と同時に初日から3日目までで行われる3日制のトーナメントである。また、2023年度のGI新設に伴い、最初に行われたガールズGIということから、新たなガールズトーナメントの誕生を記念して、開催月である6月の誕生石「パール(真珠)」を使用してパールカップ【GI】となった。
パールカップ【GI】の特色は、東日本地区、西日本地区それぞれの平均競走得点上位者を基本とした計28名(東西各14名)を選抜し、東西別の勝ち上がりで優勝を争うトーナメントである。
