伝統あるGI開催に加え、競輪界に新たな歴史を築くため、2016年度より新規GII開催「ウィナーズカップ」が創設された。
ウィナーズカップでは、お客様の車券に最も貢献している1着回数上位選手を中心に選抜することにより、他のGI・GIIにはない特色を出してお客様へのアピールを高めるとともに、より多くの選手にGII開催への出場チャンスを与えている。また、FI開催の更なる活性化を図るために、FI開催成績上位選手にも優先出場権を与えている。
記念すべき第1回大会は、2017年3月に高松競輪場で開催され、当時若手売り出し中だった郡司浩平(神奈川・99期)が優勝し、見事タイトルホルダーとなった。
なお、第1回大会より、開催最終日にはガールズケイリンの単発レース・ガールズケイリンコレクションが実施されている。